在學校裡，他每學期的成績都是倒數第幾名，父母為此而傷腦筋，但他的外祖父卻說：「讓他去吧！男孩子在找到了可以顯示才能的場合後，自然會變好的……。」
在英國哈羅公學的入學考試中，一個十三歲的考生面對拉丁文的試卷發呆，整整兩個小時的考試時間，他只寫了一個字，再加上個括弧。雖然各科的份數都很差，但他還是被錄取了，因為他是顯赫貴族的子弟，校長不想將他拒於門外。
因為入學分數低，所以被編在程度最差一班的最後一組，每學期的成績總是倒數第幾名。成績不好不打緊，他還經常違反校規，有一次因為玩耍，而打破了好幾扇窗戶的玻璃，惹火了校長，而將他叫到校長室一頓鞭打，但他卻大喊大叫地表示反抗，校長怒不可遏，大聲訓斥：「我有充分的理由對你表示不滿！」他也立刻大聲回嘴：「我也有充分的理由對你表示不滿！」
他雖然不愛上課，但卻喜歡體育和軍事訓練，凡是有這類活動，他都會踴躍參加。騎馬和游泳是他的強項，也曾得過學校擊劍比賽的銀牌。他父親看他不是做學問的料，但對當兵似乎很有興趣，於是讓他轉入被同學譏為「笨蛋樂園」的軍事專修班，為投考軍校作準備。但後來在投考桑赫斯特皇家軍事學院時，考了兩次都沒考上，直到第三次才勉強過關。
他名叫溫斯頓‧邱吉爾。看了他在青少年時代的表現，實在很難想像他後來會成為英國首相，在二次大戰中領導英國及盟軍戰勝德國，並在二○○二年ＢＢＣ的調查中，獲選為「有史以來最偉大的英國人」。
當溫斯頓的父母為他在學校的表現而傷腦筋、憂慮時，他的外祖父卻以豁達的樂觀來看待這個外孫，外祖父對女婿和女兒說：「讓他去吧！男孩子在找到了可以顯示才能的場合後，自然會變好的。」溫斯頓後來也在《我早年的生活》一書裡說：「當我的理智、想像力和興趣沒有參與時，我就不願意也無法學習。」
很顯然，很多人不是「笨」，而是「沒興趣」或「沒心情」學習。所以，不管是在面對自己或看待他人的「拙劣表現」時，在將「笨蛋」說出口前，我們最好先想到邱吉爾、還有他所說的這句話。
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